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I
1 Tristeza o compasión que produce en una persona el daño, el dolor, la pobreza, la enfermedad, etc de otra: “Siento pena por la muerte de tu abuelo”, “Me da pena ver a esa niña tan triste”, “¡Cuánta pena me dan los ancianos abandonados!”

2 (Muy) quitado de la pena (Popular) Como si nada, sin mostrar preocupación o vergüenza alguna: “Después de no haber dado señas de vida, durante años, el papá se presentó muy quitado de la pena”, “Están aquí, como quitadas de la pena”, “Levanto la mirada que tenía perdida en el piso y camino tan quitado de la pena, porque esta lluvia me recuerda que la gente no debe notar que me siento mal”

3 Dificultad y esfuerzo que implica lograr algo: “Pasamos muchas penas para pagar la casa”

4 Valer la pena o merecer la pena Valer o merecer algo el esfuerzo de alguien: “Vale la pena trabajar por los niños”, “No valía la pena renunciar a la lucha”

5 A duras penas Con mucho esfuerzo: “A duras penas logró decir tres palabras”

6 Sin pena ni gloria Sin interés, sin destacar: “Terminó la obra de teatro sin pena ni gloria”

II
sing Vergüenza que siente alguien por algo o timidez delante de alguien: “Me da pena molestar”, “Tiene pena de hablar contigo”, “Fui a misa, me confesé; me dio chorros de pena, pero lo dije”, “¡Ay, señor, qué pena! No sé como me pudo pasar eso”

III
1 Castigo que impone una autoridad a quien ha cometido un delito: pena de prisión, “Cumplió su pena en las Islas Marías”, pena de muerte

2 So pena de … Bajo la amenaza o el castigo de: “Nadie debe salir del salón so pena de expulsión”

3 Pena capital Condena a muerte: el debate sobre la pena capital, “Le cambiaron la pena capital por cadena perpetua”